Apesar de tudo que está acontecendo, Caroline está determinada a fazer com que Elena, Bonnie, Matt e Tyler aproveitem a tradicional Noite de Brincadeiras antes do início do ano escolar na Mystic Falls High School. Porém, quando uma pessoa que não havia sido convidada aparece, a noite acaba tomando um rumo mortal. Damon convence Jeremy a usar sua nova conexão com o outro lado para encontrar uma maneira de destruir Klaus. Enquanto isso, Klaus aumenta sua influência para cima de Stefan, usando-o para propósitos cada vez mais violentos.