Klaus e Stefan chegam m Chicago, onde Stefan acaba se reunindo com uma vampira de seu passado (Claire Holt), alguém que nunca superou a paixão de décadas pelo rapaz. Em um flashback de Chicago na década de20, Stefan se depara com um capítulo chocante de seu pasado violento. Após Damon conseguir uma pista sobre o paradeiro de Stefan e Klaus, através de uma fonte inesperada, ele e Elena seguem na busca. De volta a Mystic Falls, Tyler está preocupado com Caroline e pede ajuda à Xerife Forbes.